1978 İstanbul doğumlu Osman Çakıroğlu, eğitimini Amerika, Japonya ve Hong Kong’da tamamladı.

Çakıroğlu, profesyonel hayatına Toyota-Sabancı, Amerikan Tarım Bakanlığı, Kanada Dışişleri, Ticaret ve Kalkınma Bakanlığı ve Kiron Open Higher Education sosyal girişim firması gibi çeşitli kuruluşlarda yönetici olarak devam etti.